Question

有机物X是合成药物沐舒坦的中间体，其合成路线如下：

       

请回答：

（1）A的结构简式            ；

（2）反应⑤的化学方程式                     ；

（3）下列说法正确的是                         ；

a．反应③属于氧化反应    

b．足量的B分别于Na、NaHCO₃溶液反应，生成的气体在标况下的体积为1:2

c．物质C在一定条件下通过缩聚反应可得到高分子化合物

d．检验物质X中是否含有Br元素，可选用AgNO₃溶液和HNO₃溶液。

（4）写出符合下列要求A的所有同分异构体结构简式             ；

i. 苯环上的一氯取代物有四种； 

ii. 既能与酸反应，又能与碱反应，且与NaOH反应的物质的量之比为1∶2。

（5）设计从到 的合成路线(无机试剂任选，用合成路线流程图表示)。

示例：CH₂＝CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer

（1）

（2）

(2分。漏写反应条件扣1分，漏写产物水不给分)

（3）bc(少写给1分，错写不给分，共2分)

（4）(写对1个得1分，共2分)

（5）

【解析】

试题分析：比较甲苯和A的分子式，结合X的结构可知，甲苯与硝酸发生硝化反应生成A为，A发生氧化反应生成B为，B发生还原反应生成C为，C与溴在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应生成D为，D发生酯化反应生成X；

（1）A的结构简式为；

（2）反应⑤的化学方程式为 ；

（3）a．反应③是硝基与氢加成发生的是还原反应，故a错误；b．足量的分别于Na、NaHCO3溶液反应，生成的气体在标况下的体积为1:2，故b正确；c．物质在一定条件下通过缩聚反应可得到高分子化合物，故c正确；d．苯环上的溴原子不能直接与AgNO3溶液反应，故d错误，答案为bc。

（4）i. 苯环上的一氯取代物有四种，说明苯环上有两个不同的取代基，且处于邻位或间位；

ii. 既能与酸反应，又能与碱反应，且与NaOH反应的物质的量之比为1∶2，说明碱性基团为-NH2，另一个基团为酯基，且为甲酸酯，则满足条件的同分异构体为和；

（5）从到 的合成路线可选择先将甲基上的氢被卤素原子取代，再水解得到苯甲醇，最后再氧化即可得到，具体流程为

。

考点：考查有机推断与合成。