Question

以淀粉为主要原料合成一种具有果香味的物质C和化合物D的合成路线如图所示。

以淀粉为主要原料合成一种具有果香味的物质C和化合物D的合成路线如下图所示。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为              ，B分子中的官能团名称为          。

（2）反应⑦中物质X的分子式为          ，反应⑧的类型为              。

（3）反应⑤的化学方程式为                 。反应⑥用于实验室制乙烯，为除去其中可能混有的SO₂应选用的试剂是                          。

（4）已知D的相对分子量为118，其中碳、氢两元素的质量分数分别为40.68%、5.08%，其余为氧元素，则D的分子式为                         。

（5）请补充完整证明反应①是否发生的实验方案：取反应①的溶液2 mL于试管中                     。实验中可供选择的试剂：10%的NaOH溶液、5%的CuSO₄溶液、碘水

Answer

（1）CH3CHO； 羧基

（2）Br2 ； 取代反应

（3）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O； NaOH溶液

（4）C4H6O4

（5）用10%的NaOH溶液调节溶液至中性，再向其中加入2 mL 10%的NaOH溶液，再加入4~5滴5%的CuSO4溶液，加热一段时间。若有砖红色沉淀，则证明反应①已发生

【解析】

试题分析：（1）乙醇能在铜作催化剂的条件下与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，则A为乙醛，结构简式为CH3CHO；乙醛能与氧气在催化剂的条件下发生反应生成乙酸，则B为乙酸，乙酸分子中的官能团名称为羧基。

（2）反应⑦是乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，所以反应⑦中物质X的分子式为Br2；反应⑧是C2H4Br2与NaCN反应生成C2H4（CN)2，是-CN代替了-Br，该反应属于取代反应。

（3）反应⑤是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；乙烯与NaOH溶液不反应，而SO2能与NaOH溶液反应生成亚硫酸钠，所以除去乙烯中混有的SO2气体选用的试剂是NaOH溶液。

（4）已知D的相对分子量为118，碳、氢两元素的质量分数分别为40.68%、5.08%，其余为氧元素，则分子中含有的碳原子数为118×40.68%÷12=4，含氢原子数为118×5.08%÷1=6，含氧原子数为118×（1-40.68%-5.08%）÷16=4，所以D的分子式为C4H6O4 。

（5）反应①是淀粉在稀硫酸催化下发生水解反应生成葡萄糖，若水解反应发生，则会产生葡萄糖，葡萄糖是五羟基醛，只要检验醛基是否存在即可，实验方案为：取反应①的溶液2 mL于试管中，用10%的NaOH溶液调节溶液至中性，再向其中加入2 mL 10%的NaOH溶液，再加入4~5滴5%的CuSO4溶液，加热一段时间。若有砖红色沉淀，则证明反应①已发生。

考点：考查有机物的推断，常见有机物的化学性质。