Question

反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：

已知：RCHO+R＇OH+R＂OH

（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式：__________。

（3）E为有机物，能发生的反应有__________。

a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。

（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。

Answer

（1）正丁醛或丁醛 9 8

（2）醛基

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）cd；

（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；

（5）；

（6）保护醛基(或其他合理答案)

【解析】

试题分析：（1）根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目最多为9个(如图：)，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有8种，故答案为：丁醛；9；8；

（2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3、、；

（5）D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为：；

（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。