Question

已知有机物中一个碳原子上连有两个羟基时，易脱水形成碳氧双键；物质A～F有如下转化关系：

试回答下列问题：

（1）E中含有的官能团的名称是________，C跟新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。

（2）A与NaOH溶液共热时反应的化学方程式为________。

（3）已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n(CO₂)∶n(H₂O)＝2∶1。则B的分子式为________。

（4）F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应。若F苯环上的一氯代物只有两种，F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为________。

（5）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。则G可能有________种结构

Answer

（1）羧基；CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O；

（2） CH3CHBrOOCCH3＋2NaOHCH3CHO＋CH3COONa＋H2O＋NaBr；

（3）C10H10O2；

（4）；

（5）4；、、、中任意2种。

【解析】

试题分析：A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH3CHO，D为CH3COONa，E为CH3COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2):n (H2O)=2:1，则B中碳氢原子个数之比为1:1，所以a=b，结合其相对分子质量知：a=b==10，所以B的分子式为C10H10O2，B水解生成E(乙酸)和F，F的分子式为C10H10O2+H2O-C2H4O2=C8H8O，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应，②能发生加聚反应，苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH2，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，B为。

（1）由上述分析可知，E为CH3COOH，含有的官能团是：羧基，C为乙醛，与新制氢氧化铜反应方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案为：羧基；CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O；

（2）A与NaOH溶液共热发生水解反应，反应的化学方程式为CH3CHBrOOCCH3＋2NaOHCH3CHO＋CH3COONa＋H2O＋NaBr，故答案为：CH3CHBrOOCCH3＋2NaOHCH3CHO＋CH3COONa＋H2O＋NaBr；

（3）由上述分析可知，B的分子式为C10H10O2，故答案为：C10H10O2；

（4）由上述分析可知，F为，在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：，故答案为：；

（5）化合物G是F的同分异构体，G属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、共4种，故答案为：4；、、、中任意2种。

考点：考查了有机物的合成与推断的相关知识。