Question

有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。现用硝基苯制取苯胺，再用苯胺制得无    色晶体乙酰苯胺(具有退热镇痛作用的药物)。

①化学反应原理为：

②相关物质的物理常数

物质	相对分子质量	熔点(℃)	沸点(℃)	溶解度(g)
水	乙醇
苯胺	93	－6	184	3.42(20℃)	任意比混溶
乙酸	60	17	117.9	任意比混溶	任意比混溶
乙酰苯胺	135	114	304	0.56(20℃) 3.45(50℃) 5.20(100℃)	36.9(20℃)

③制备乙酰苯胺的装置及过程如下图所示：

已知：Ⅰ苯胺易被氧化；Ⅱ韦氏分馏柱作用与原理类似于冷凝管

请回答以下问题：

（1）加入锌粒的目的是___________；韦氏分馏柱作用的是_________；

（2）步骤1中保持柱顶温度约为105℃，则锥形瓶中收集到的馏分主要是_____________；

（3）步骤2中将反应液倒入水中的目的是___________；

（4）步骤3中洗涤剂最好选择______________；

A．冷水   B．热水   C．15%的乙醇溶液   D．NaOH溶液

（5）步骤4重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→________→__________→抽滤→洗涤→干燥；

（6）上述制备过程的产率是____________。（结果保留4位有效数字）。

Answer

（1）制备氢气防止苯胺被氧化，冷凝回流乙酸和苯胺，提高原料的利用率；（2）H2O；（3）洗去未反应的乙酸和苯胺，同时降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；（4）A；（5）趁热过滤，冷却结晶；（6）35．29%。

【解析】

试题分析：（1）根据信息，苯胺易被氧化，锌与醋酸反应生成氢气，处于还原氛围，因此加入锌粒的目的是制备氢气防止苯胺被氧化；韦氏分馏柱的作用类似于冷凝管，因此韦氏分馏柱的作用是冷凝回流乙酸和苯胺，提高原料的利用率；（2）根据三种物质的沸点，都高于105℃，因此此时收集到的馏分是H2O；（3）根据表格中在水中的溶解度，用水洗涤的目的是：洗去未反应的苯胺和乙酸，同时降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；（4）根据表格溶解度，乙酰苯胺在冷水中的溶解度会更小，所以选A；（5）在过滤过程中减少乙酰苯胺的损失，因此趁热过滤、冷却结晶；（6）依据化学反应方程式，可知乙酰苯胺的理论产量为0.055mol×135g·mol－1=7.425g，因此上述制备过程的产率为2.62/7.425×100%=35.29%。

考点：考查实验基本操作、物质除杂、化学计算等知识。