Question

有机物F（C₂₁H₂₀O₆）在临床医学上具有预防肿瘤的作用，其合成路线如下：其中反应③中反应物的原子利用率为100％。

已知：

请回答下列问题：

（1）B中含有的官能团名称是___________。③的反应类型为__________。

（2）反应①的化学方程式是________________。反应④的化学方程式是___________。

（3）E的结构简式是______________。F的结构简式是__________________。

（4）E的同分异构体中，同时符合下列两个条件的共有种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为­­­­______________。

①苯环上的一取代物只有2种；

②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3 mol NaOH

Answer

（1）醛基、羧基，取代反应；

（2）+3NaOH+2NaBr+2H2O；

2+O22+2H2O；

（3）、；

（4）5；。

【解析】

试题分析：反应①在碱性条件下发生卤原子的水解，根据信息（1），则A的结构简式为：，反应②酸化，利用酸性强的制取弱的，则B的结构简式为：，D的分子式为C9H8O5，对比D和E的结构简式，以及根据（2），反应⑤去掉一个CO2，（1）根据上述推断，B中含有的官能团是醛基和羧基，B、C结构简式的对比，发生的反应类型是加成反应；（2）反应①是卤原子的水解反应和中和反应，以及信息（1），其反应方程式为：+3NaOH+2NaBr+2H2O；对比C、D结构简式，发生的是氧化反应，即反应④的方程式为2+O22+2H2O；（3）反应⑤是利用信息（2）失去一个CO2，其E的结构简式为：，利用信息（3）F的结构简式为：；（4）有4组吸收峰，说明有4种不同化学环境的氢原子，苯环上的一氯代物有2种，说明是对称结构，能消耗3molNaOH，则该有机物的结构简式为。

考点：考查有机物的推断、官能团的性质、有机信息的处理等知识。