Question

某芳香烃C₇H₈是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下

转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，F是一种功能高分子，链节组成为(C₇H₅NO)。

已知：(ⅰ)       

（ⅱ） (苯胺，易被氧化)

（1）反应①的反应类型是            ，反应⑥的反应类型是              。

（2）反应③的反应条件为                ；有机物X的结构简式为                 。

（3）鉴别B和不可选用的试剂有        (填标号)。

A．FeCl₃溶液    b．浓溴水   C．Na    d．NaHCO₃溶液

（4）写出反应⑤的化学方程式：                                                    ；

若F为高分子化合物，则反应⑦的化学方程式为                                   。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以芳香烃C₇H₈为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下（已知容易被氧化剂氧化）：

Answer

（1）消去反应，取代反应；（2）NaOH水溶液、加热，CH2=CH—CH=CH2；（3）c；（4），；

（5） 。

【解析】

试题分析：（1）反应①中反应物和产物的对比，少了一个氯原子，多了一个碳碳双键，显然是卤代烃的消去反应；反应⑥反应物和产物结构简式的对比，发生的是酯化反应或是取代反应；（2）C7H8是芳香烃，则结构简式为：，A是一氯代物，根据反应④发生醇的催化氧化，说明氯原子取代甲基上的氢原子，则A的结构简式为：，B的结构简式为，因此反应③的条件是NaOH的水溶液并加热，根据信息（1）以及反应②反应物和产物的对比，X为CH2=CH－CH=CH2；（3）B的结构简式为，含有羟基，含有酚羟基和羧基，a、FeCl3遇到酚羟基发生显色反应，可以鉴别，故错误；b、由于酚羟基的影响，使得两个邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，产生沉淀，而苯甲醇不具有这样性质，可以鉴别，故错误；c、两种物质都可以和金属钠反应产生氢气，不能鉴别，故正确；d、羧基和NaHCO3反应产生CO2，苯乙醇不具有这样的性质，可以鉴别，故错误；（4）C为苯甲醛，和银氨溶液发生氧化反应，其化学反应方程式为：，F为高分子化合物，根据反应物含有的羧基和氨基，发生缩聚反应，其反应方程式为：；（5） 。

考点：考查有机物推断和合成、官能团的性质、有机物反应类型等知识。