Question

咖啡酸苯乙酯()是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白：

（1）D分子中的官能团是___________________；

（2）高分子M的结构简式是___________________；

（3）写出A→B反应的化学方程式___________________；

（4）B→C发生的反应类型有___________________；

（5）1molA最多可消耗________molNaOH；

（6）一定条件下1molA最能能与________mol氢气加成；

（7）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有___________________；

①苯环上只有两个取代基   ②能发生银镜反应   ③能与碳酸氢钠溶液反应    ④能与氯化铁溶液发生显色反应

Answer

（1）羟基 （2） （3）

（4）取代反应、加成反应 （5）3 （6） 4

（7）或或

【解析】

试题分析：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为；

（1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基；

（2）M为；

（3）A→B反应的化学方程式为；

（4）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应；

（5）1mol最多能与3molNaOH反应；

（6）1mol最多与4molH2发生加成反应；

（7）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明有-CHO基团；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明有-COOH基团；④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，符合这样的结构有、、，共3种。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键；由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，据此答题。