Question

已知：Ⅰ．质谱分析测得有机化合物A的相对分子质量为92.5，含有碳、氢、氯三种元素，且氢的质量分数为9.73%。

Ⅱ．A有如下的转化关系

Ⅲ．与羟基相连的碳上没有氢原子的醇（结构：）不能氧化成醛或酮。

Ⅳ．F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9∶1。

Ⅴ．E和G都能和新制的Cu（OH）₂悬浊液反应，但反应类型不同，H是一种具有果香味的液体。

根据以上信息回答下列问题

（1）A的结构简式为______________________。

（2）反应⑦的反应类型为_____________________。

（3）D还有两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现，它们的名称分别为______________________________________和______________________________________。

（4）在B的同分异构体中存在顺反异构现象，请写出其反式异构体的结构简式：___________。

（5）写出下列反应的化学方程式：

E与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应_____________________________________________。

反应⑧_____________________________________________。

Answer

（1）CH3—CH（CH3）—CH2Cl

（2）消去反应

（3）1­丁醇；2­丁醇

（4）

（5）（CH3）3CHCHO+ Cu（OH）2（CH3）3CHCOOH+Cu2O+2H2O；

【解析】

试题分析：有机化合物A的相对分子质量为92.5，含有碳、氢、氯三种元素，由于Cl元素相对原子质量为35.5，可推知A中含有1个Cl原子，A中氢的质量分数为9.73%，则分子中N（H）==9，故N（C）==4，故A的分子式为C4H9Cl，A经过系列转化得到F，由转化关系可知B为烯、C为一氯丁烷、F为丁醇，F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9：1，可推知F为（CH3）3COH，逆推可知C为（CH3）3CCl，B为（CH3）3C=CH2，A发生水解反应生成D，D为醇，D转化生成E，E转化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）2悬浊液反应，但反应类型不同，则E为醛、G为羧酸，可推知A为（CH3）3CHCH2Cl，顺推可知D为（CH3）3CHCH2OH、E为（CH3）3CHCHO、G为（CH3）3CHCOOH，G与F反应生成一种具有果香味的液体H为（CH3）3CHCOOC（CH3）3，

（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H9Cl，结构简式为（CH3）3CHCH2Cl。

故答案为： （CH3）3CHCH2Cl；

（2）反应⑦是（CH3）3CHCH2OH发生消去反应生成（CH3）3C=CH2。

故答案为：消去反应；

（3）（CH3）3CHCH2OH的两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（OH）CH3，名称分别为：1-丁醇、2-丁醇。

故答案为：1-丁醇、2-丁醇；

（4）在（CH3）3C=CH2的同分异构体中存在顺反异构现象，其结构为：，名称为：反-2-丁烯。

故答案为：；

（5）E为（CH3）3CHCHO，E与新制的Cu（OH）2悬浊液反应方程式为：（CH3）3CHCHO+ Cu（OH）2（CH3）3CHCOOH+Cu2O+2H2O；反应⑧的反应方程式为：

。

故答案为：（CH3）3CHCHO+ Cu（OH）2（CH3）3CHCOOH+Cu2O+2H2O；

。

考点：考查有机物的推断；化学反应方程式的书写