Question

【化学——选修5：有机化学基础】龙葵醛（）是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是以苯为原料生成龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

                                                      

龙葵醛

（1）龙葵醛的分子式为        ，其中含氧官能团的名称是      ；A物质得到的¹H－NMR谱中有

  个吸收峰，B的结构简式可能为             。

（2）反应③的反应类型为         ，反应⑤的反应条件为        。

（3）反应⑥的化学方程式为                      。

（4）龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；b．苯环上的一溴代物有两种；c．分子中没有甲基。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：_________________________。

Answer

（1）C9H10O；醛基；5；或 （2）消去反应；NaOH的水溶液、加热

（3）2＋O22＋2H2O；

（4）、

【解析】

试题分析：根据题中各物质转化关系，比较苯和A的分子式以及其它各物质的分子式可知，反应①为加成反应，A在光照条件下发生侧链上取代生成B，B发生消去反应生成C，C与溴化氢发生加成反应生成D，D在碱性条件下加热，发生水解反应生成E，E发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推得E为，D为，C为，B为或，A为。

（1）根据以上分析可知龙葵醛的分子式为C9H10O，其中含氧官能团是醛基；A为，A得到的1H-NMR谱中有5个吸收峰，B的结构简式可能为或；

（2）根据以上分析可知反应③在NaOH醇溶液，加热条件下反应消去反应，反应⑤NaOH水溶液、加热发生取代反应；

（3）根据以上分析可知反应⑥的化学方程式为2+O2+2H2O；

（4）龙葵醛的同分异构体，有下列特征：a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，说明有酚羟基；b．苯环上的一溴代物有两种；c．分子中没有甲基，符合条件的结构简式为、。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。