Question

【选修五-有机化学基础】塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料．添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害．其合成线路图如图I所示：

已知以下信息：①

②(-R₁、R₂表示氢原子或烃基)

③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图Ⅱ所示

（1）C的结构简式为_________ ；

（2）E中所含官能团的名称是_________；

（3）写出E和H₂以物质的量比1:1反应生成F的化学方程式：_________；

（4）写出B和F以物质的量比1:2合成DBP的化学方程式：_________，该反应的反应类型为_________；

（5）同时符合下列条件的B的同分异构体有_________种，写出其中任意两种同分异构体的结构简_________；

①不能和NaHCO₃溶液反应

②能发生银镜反应

③遇FeC1₃溶液显紫色

④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子

Answer

（1）CH3CH2OH；

（2）碳碳双键、醛基；

（3）CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH；

（4），取代反应；

（5）6；、、、、、(任写一个)。

【解析】

试题分析：A反应生成邻苯二甲酸，结合信息①可知A为，C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，由核磁共振氢谱可知含有3种H原子，结合信息②可知D含有醛基，则C为CH3CH2OH、D为CH3CHO，E为CH3CH2=CHCHO，E和H2以物质的量比1:1反应生成F，B和F以物质的量比1:2合成DBP，合成DBP为酯化反应，则F为CH3CH2=CHCH2OH，DBP为。

（1）C的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；

（2）E为CH3CH2=CHCHO，含有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；

（3）E和H2以物质的量比1:1反应生成F的方程式为：CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH，故答案为：CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH；

（4）B和F以物质的量比1:2合成DBP的方程式为：，属于取代反应，故答案为： ，取代反应；

（5）同时符合下列条件的B()的同分异构体：①不能和NaHCO3溶液反应，不含羧基；②能发生银镜反应，含有醛基；③遇FeC13溶液显紫色，含有酚羟基；④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子，符合条件的同分异构体有：、、、、、，故答案为：6；、、、、、(任写一个)。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，侧重于学生的分析能力的考查，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键。本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。对学生的逻辑推理有较高的要求。