Question

实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在图甲的圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，加热回流一段时间，然后换成图乙装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题：

（1）图甲中冷凝水从__________ (a或b)进，图乙中B装置的名称为__________；

（2）反应中加入过量的乙醇，目的是__________；

（3）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：

则试剂a是：__________，分离方法I是__________，试剂b是__________，

A、浓HCl    B．浓H₂SO₄     C、浓HNO₃

分离方法III是__________。

（4）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯得到乙酸乙酯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来．甲、乙两人蒸馏产物结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物，乙得到了大量水溶性的物质。丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功．试解答下列问题：

①甲实验失败的原因是：__________；

②乙实验失败的原因是：__________。

Answer

（1）b；牛角管 ( 尾接管 )；

（2）提高乙酸的转化率；

（3）饱和Na2CO3溶液；分液；B；蒸馏；

（4）①NaOH加入量太少，未能完全中和酸；

②NaOH加入过量太多，使乙酸乙酯水解

【解析】

试题分析：（1）为了达到更好的冷凝效果，冷凝器进水为下口进上口出，B装置的名称是牛角管 ( 尾接管 )，故答案为：b；牛角管 ( 尾接管 )；

（2）为了提高乙酸的转化率，实验时加入过量的乙醇，故答案为：提高乙酸的转化率；

（3）乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可．对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇．然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸，故答案为：饱和Na2CO3溶液；分液；B；蒸馏；

（4）①甲得到显酸性的酯的混合物，酸有剩余，说明是所加NaOH溶液不足未将酸完全反应，故答案为：NaOH加入量太少，未能完全中和酸；

②乙得到大量水溶性物质，说明没有酯，是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解，故答案为：NaOH加入过量太多，使乙酸乙酯水解。

【考点定位】考查乙酸乙酯的制取

【名师点晴】本题考查乙酸乙酯的制备，涉及酯化反应的制备反应装置，反应条件，反应特征等分析判断、分离混合物的操作步骤和方法选择和实验评价的分析等方面。解答时须注意酯化反应的原理和饱和碳酸钠溶液的作用，加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸是本题的易错点，因为浓硫酸密度比乙醇的大，如果先加浓硫酸，密度小的乙酸会在浓硫酸上层，浓硫酸放热会使乙醇沸腾而溅出；另外饱和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻酯的气味；降低乙酸乙酯在水中的溶解度是常考知识点之一。