Question

（Ⅰ）苏合香醇是一种食用香精，由C₈H₁₀合成其路线如下图所示。

（1）苏合香醇的结构简式为__________，它不能发生的有机反应类型有__________。

①取代反应  ②加成反应  ③消去反应  ④加聚反应  ⑤氧化反应  ⑥水解反应

（2）Y分子中最多有_____个原子共平面。

（Ⅱ）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_________。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，写出E的结构简式___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

请以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

（Ⅰ）．（1），④、⑥；（2）16

（Ⅱ）．（1）羟基、羰基、酰胺键；

（2）消去反应；

（3）；

（4）；

（5）。

【解析】

试题分析：（I）（1）C8H10属于苯的同系物，C8H10和氯气在光照的条件下，氯气取代侧链上的氢原子，X在NaOH水溶液中发生卤原子的水解反应，苏合香醇在铜做催化剂的作用下，被氧化，产物不能与银氨溶液不反应，说明不含醛基，即羟基不在碳端，即X的结构简式为：，①含有羟基，能和羧酸发生酯化反应，故错误；②含有苯环，能发生加成反应，故错误；③和羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢，因此能发生消去反应，故错误；④不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故正确；⑤能燃烧，属于氧化反应，故错误；⑥不含酯基、肽键、卤原子，因此不能发生水解反应，故错误；（2）X发生消去反应，其结构简式为：，乙烯是平面结构，苯环是正四面体，因此所有原子可能共面，共有16个；（II）（1）含有的官能团是酚羟基、羰基、溴原子、酰胺键，其中含氧官能团是酚羟基、羰基、酰胺键；（2）对比F、G的结构简式，少一个羟基，多一个碳碳双键，发生消去反应；（3）C的分子式为：C9H11ONO2，①能发生银镜反应，说明含有醛基，是醛或甲酸某酯，②能水解说明是甲酸某酯，水解产物能与FeCl3发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，③分子中只有4种不同化学环境的氢，说明是对称的结构，结构简式为：；（4）F的分子式为：C14H19NO3，和E的分子式进行对比，F比E多两个碳原子，发生还原反应，因此E的结构简式为：；（5）苯胺容易被氧化，流程图： 。

考点：考查有机推断和合成、官能团的性质、同分异构体的书写等知识。