Question

在阿富汗战争和伊拉克战争中美军士兵佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多美军士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。M ₅ 纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，下面是M ₅ 纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：

已知：当反应条件为光照且与X ₂ 反应时，通常是X ₂ 与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X ₂ 反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。根据上述合成M ₅ 纤维的过程，回答下列问题：

（1）合成M ₅ 的单体G的结构简式为_______________，F的含氧官能团的名称有___________。

（2）在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是___________，②的反应条件是______________。

（3）生成A的同时可能生成的A的同分异构体为_________________________________。

（4）1 mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成___________mol砖红色沉淀。

（5）1 mol的F和Na ₂ CO ₃溶液反应最多消耗Na ₂ CO ₃ ___________mol。

Answer

（1） ，羧基、（酚）羟基；（2）③④，氢氧化钠水溶液/△ ；；（4）2 ； （5）4。

【解析】

试题分析：反应①条件是光照，取代侧链上的氢原子，投入量是1：2，且根据反应④的产物，推出A的结构简式为：，反应②是发生卤代烃的水解，结构简式为：，反应③是在铜作催化剂下，被氧气氧化成醛，其结构简式为：，反应⑤是在催化剂作用下和卤素单质发生取代反应，其结构简式为：，反应⑥发生水解和中和反应，酸化利用酸性强的制取酸性弱的，F的结构简式为：，则G的结构简式为：；（1）根据上述推断，G的结构简式见答案，F的含氧官能团是羧基和酚羟基；（2）不属于取代反应的是③④，②的反应条件是氢氧化钠溶液并加热；（3）二个氯原子有可能取代同一个甲基上的氢原子，因此结构简式为：；（4）1mol醛基生成1molCu2O，1molC中含有2mol醛基，因此生成2molCu2O；（5）1mol酚羟基或羧基消耗1molNa2CO3，因此共消耗4moLNa2CO3。

考点：考查有机物的合成、管能团的性质等知识。