Question

柳胺酚是一种药物，其常用的合成路线如下。回答下列问题：

已知：

（1）柳胺酚的化学式为              。

（2）A → B反应所需的试剂是        ； B→ C反应的化学方程式为          。

（3）D→E反应的有机反应类型是         ；物质E含有官能团的名称是          。

（4）E和F反应的化学方程式为                                               。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：                             。

①含有苯环；

②能发生银镜反应，不能发生水解反应；

③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；

④苯环上有二种不同化学环境的氢原子。

Answer

（1）C13H11NO3；（2）浓硝酸和浓硫酸，；（3）还原反应，羟基和氨基；（4） + → +H2O；（5）、。

【解析】

试题分析：（1）柳胺酚的结构简式，推出其分子式为C13H11NO3；（2）A是氯原子取代苯环上的氢原子，则A的结构简式为：，A→B引入硝基，因此条件是浓硝酸和浓硫酸加热，B→C发生卤素原子的水解，其反应方程式为：；（3）根据信息推出D的结构简式为：，根据信息，发生的是还原反应，E的结构简式为，含有的官能团的是氨基和羟基；（4）发生缩合脱水反应，氨基去一个氢原子，羧基去羟基，其反应方程式为： + → +H2O；（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，不能水解不含有酯基或肽键，能与2molNaOH发生反应，说明含有2mol酚羟基，苯环上有二种不同化学环境的氢原子，说明是对称结构，因此结构简式为：、。

考点： 考查有机物的分子式、官能团的性质、同分异构体书写等知识。