Question

【化学——选修5有机化学基础】已知，水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：

已知D的相对分子质量是130．请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%．则A的分子式为      ，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为      ；

（2）B能与新制的Cu（OH）₂发生反应，该反应的化学方程式为：      ；

（3）写出C结构简式：      ；若只能一次取样，请提出检验C中2种官能团的简要方案：      ；

（4）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：      ；

（a）分子中有6个碳原子在一条直线上；

（b）分子中所含官能团包括羧基和羟基

（5）第④步的反应条件为      ；写出E的结构简式      ：

Answer

（1）C4H10O，1﹣丁醇（或正丁醇）；（2）CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O ；（3），用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键；（4）HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、；（5）浓H2SO4、加热， 。

【解析】

试题分析：（1）A是一元醇，含有氧原子1个，因此该醇的分子量为16/21.6%=74，饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O，则n=4，分子式为C4H10O，只含一个甲基，其结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，为1－丁醇；（2）A→B发生的是醇的氧化，则B的结构简式为CH3CH2CH2CHO，其化学反应方程式为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；（3）根据信息，推出C的结构简式为CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，含有的官能团是碳碳双键和醛基，醛基容易被氧化，因此先检验醛基，后检验碳碳双键，操作是：用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键；（4）碳原子在一条直线，说明含有碳碳叁键，有6个碳原子共线，说明有2个碳碳叁键，含有羧基和羟基，即结构简式为：HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、；（5）因为制备物质是酯，因此反应的条件是浓硫酸、加热，E的结构简式为。

考点：考查有机物的推断、同分异构体的书写、有机物分子式的确定等知识。