Question

某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种， A和其他有机物存在如下图所示的转化关系：

已知： + NaOH R—H + Na₂CO₃

试回答下列问题：

（1）B化学式                。

（2）H→I反应类型为            ，J所含官能团的名称为                。

（3）写出H→L 反应的化学方程式                            。

（4）A的结构简式                 ；A生成B和C的反应方程式：               。

（5）F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有          种（不包括F），其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1︰2的是                 （写结构简式）。

Answer

（1）C7H4O3Na2；

（2）酯化反应；羧基、碳碳双键；

（3）n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O；

（4）；+3NaOH +HOCH2CH2CH2COONa +2H2O

（5）5；。

【解析】

试题分析：由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH，H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，则I中含有酯基，为，由转化关系可知，H为，C为HO（CH2）3COONa，H通过酯化发生缩聚反应生成L，则L为。有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有-COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，B发生信息中脱羧反应得到D，D与二氧化碳、水反应得到E，E与浓溴水反应生成白色沉淀，E含有酚羟基，说明A中的酯基的碳氧单键与苯环直接相连，结合A的分子式与H的结构，可知A的结构简式为：，则B的结构简式为，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生成E为，苯酚和溴水反应生成F为，B和酸反应生成为G为。

（1）B为，化学式为C7H4O3Na2， 故答案为：C7H4O3Na2；

（2）H到I是发生酯化反应生成，J为CH2=CHCH2COOH，所含官能团的名称为：羧基、碳碳双键，故答案为：酯化反应；羧基、碳碳双键；

（3）H→L 反应的化学方程式为：n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O，故答案为：n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O；

（4）由上述分析可知，A的结构简式为，A生成B和C的反应方程式为+3NaOH [ +HOCH2CH2CH2COONa +2H2O，故答案为：；+3NaOH [ +HOCH2CH2CH2COONa +2H2O

（5）F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体，可以看作三溴苯为一个羟基取代，三溴苯有如下结构：、、，中羟基取代后即为F，中有3种H原子，羟基取代有3种，有2种H原子，羟基取代有2种，符合条件的F的同分异构体有3+2=5种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的是，故答案为：5；。

考点：考查了有机物的化学性质及推断的相关知识。