Question

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有           （选填序号）。

①取代反应    ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是               、               。

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：                        。

（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是                   。

（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是           。（选填序号）

①加入的C过多     

②加入的C太少     

③加入CuSO₄溶液的量过多    

④加入CuSO₄溶液的量不够

Answer

（1）①②④

（2）羧基；碳碳双键

（3）CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH

（4）CH3(CH2)3CH2OH+C(CH3)3COOH(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3+H2O

（5）③

【解析】

试题分析：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系可得B为醇，C为醛，D、E

互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH，C为CH3(CH2)3CHO，D为CH3(CH2)3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为(CH3)3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3(CH2)2CH=CH2。

（1）B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应。

故答案为：①②④；

（2）D为CH3(CH2)3COOH，含有的官能团为羧基，F为CH3(CH2)2CH=CH2，分子所含的官能团是碳碳双键。

故答案为：羧基，碳碳双键；

（3）与CH3(CH2)3COOHCH3、(CH3)3CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH。

故答案为：CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH，；

（4）(CH3)3CCOOH和CH3(CH2)3CH2OH发生酯化反应生成(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3，化学方程式为：CH3(CH2)3CH2OH+C(CH3)3COOH(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3+H2O。

故答案为：CH3(CH2)3CH2OH+(CH3)3CCOOH(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3+H2O；

（5）C为CH3(CH2)3CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要再碱性条件下、加热，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，硫酸铜过多，不是碱性条件，故加热无红色沉淀出现。

故答案为：③。

考点：考查有机物的推断

【名师点睛】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。