Question

中学化学常见的有机化合物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：

  已知：BAD的结构简式为：

  F的结构简式为：

   试回答：

（1）H中含有的官能团名称是                  ．

（2）写出X的结构简式                ，推测B的核磁共振氢谱中显示有         种不同化学环境的氢原子．

（3）写出反应类型 C→D                  ；E→F               ．

（4）1mol C与浓溴水反应，最多可以消耗               molBr₂．

（5）C→D的过程中可能有另一种产物C₁，请写出C₁在加热条件下与足量稀NaOH水溶液   

反应的化学方程式：                                    ．

（6）W的同分异构体有下列性质：与FeCl₃反应，溶液呈紫色；能发生银镜反应；则该同   

分异构体共有              种．

Answer

（1）醛基、（酚）羟基

（2）；5

（3）加成反应；酯化反应或取代反应

（4）3

（5）

（6）9

【解析】

试题分析：A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，E的结构简式为，D的结构简式为；

A和氢氧化钠反应生成G，G的结构简式为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为。

（1）根据H的结构简式知，H中官能团名称是醛基和酚羟基。

故答案为：醛基、（酚）羟基；

（2）X的结构简式，根据B的结构简式知B的核磁共振氢谱中显示有5种不同

化学环境的氢原子。

故答案为：；5；

（3）C发生加成反应生成D，E发生酯化反应或取代反应生成F。

故答案为：加成反应；酯化反应或取代反应；

（4）C中苯环上酚羟基邻位上氢原子能被溴取代，碳碳双键能和溴发生加成反应，所以1mol C可以和

3mol Br2反应。

故答案为：3；

（5）C→D的过程中可能有另一种产物C1，C1的结构简式为，C1与足量稀NaOH水溶

液反应的化学方程式：。

故答案为：；

（6）W的结构简式为：，W的同分异构体有下列性质：与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：当含有1个-CHO时，苯环上应有2个-OH，有6种，当为甲酸酯时，苯环上还应有1个-OH，有邻、间、对3种，共9种。

故答案为：9。

考点：考查有机物的推断

【名师点睛】以新型药物为载体进行的有机推断题型，考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力，因而深受出题者的青睐，是历年高考必考题型之一，题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构的突破口。①能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；②能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化后转化为-COOH；③能与H2发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；④能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等；⑤Na、NaOH、Na2CO3等分别用来推断有机物中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目；⑥能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃；⑦能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。（2）根据性质和有关数据推断官能团的数目。（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对分子质量变化进行推断反应类型及官能团的变化。（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等也是此类题型的关键点。