Question

化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，写出E的结构简式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

请以甲苯和（CH₃CO）₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键

（2）消去反应

（3）或或

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键。

故答案为：酚羟基、羰基和酰胺键；

（2）F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应。

故答案为：消去反应；

（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能

与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为：。

故答案为：；

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，Ω==7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成-OH，E的结构简式为。

故答案为：；

（5）甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成，流程为。

故答案为：。

考点：考查有机物的推断；有机物的合成

【名师点睛】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。