Question

某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出A、P、E、S的结构简式

A：         、P：           、E：            、S：            。

（2）写出在浓H₂SO₄存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：

                                                                      。

（3）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：

①                                            

②                                            

③                                            

Answer

（1）A：HOOCCHOHCH2COOH，P：，E：HOOCC≡CCOOH，S： ；（2）+2C2H5OH +2H2O；（3）HOOCCBr2CH2COOH、、。

【解析】

试题分析： A在浓硫酸作用下形成六元环，说明含有羧基和羟基，G的分子式为C4H4O4Na2，说明A中含有4个原子，F和碳酸氢钠反应引入2个Na＋，说明F中含有2个－COOH，B和氢气发生加成反应，则B中含有碳碳双键，则F的结构简式可能为HOOCCH2CH2COOH、HOOCCH（CH3）COOH，则B的结构简式可能为HOOCCH=CHCOOH、CH2=C（COOH）2，A→B发生消去反应，则A的可能结构简式可能为：HOOCCHOHCH2COOH、、，因为A在浓硫酸作用下生成六元环，则A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH，B为结构简式为HOOCCH=CHCOOH，F的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，P的结构简式为：，B和溴的四氯化碳发生加成反应，D的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH，D发生消去反应，则E的结构简式为：HOOCC≡CCOOH，根据反应条件推出，S的结构简式为：，（1）根据上述推断，四种物质的结构简式见分析；（2）1molF中含有2mol羧基，能和2mol乙醇发生酯化反应，即反应方程式为：+2C2H5OH +2H2O；（3）具有相同官能团，则同分异构体的结构简式为：HOOCCBr2CH2COOH、、。

考点：考查有机物的推断、同分异构体的书写等知识。