Question

A～G均为有机化合物，它们之间的转化关系如图所示．其中A是一种分子量是106的烃，在核磁共振氢谱中出现两种峰，其氢原子个数之比为3：2，E的化学式是C₈H₁₀O₂．请回答下列问题：

提示：

（1）写出反应①、②、③的反应类型分别是      、      、      ；

（2）下列关于E的说法正确的是      ．

a．核磁共振氢谱有3个峰             b．能发生消去反应

c．能与FeCl₃溶液反应产生紫色   d．能与Na反应比水与钠反应快

e．能发生还原反应

（3）写出B→E反应的化学方程式      ；

（4）生成物F有      种不同产物．

Answer

（1）取代反应、取代反应、氧化反应；

（2）ae；

（3）；

（4）7．

【解析】

试题分析：A是一种分子量是106的烃，则=8…10，可知A的分子式为C8H10，在核磁共振氢谱中出现两种峰，其氢原子个数之比为3：2，则A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应得到B、C、D，B水解得到E的化学式是C8H10O2，则B为、E为，E氧化生成G为，D水解后酸化得到G，故G为．

【解析】
A是一种分子量是106的烃，则=8…10，可知A的分子式为C8H10，在核磁共振氢谱中出现两种峰，其氢原子个数之比为3：2，则A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应得到B、C、D，B水解得到E的化学式是C8H10O2，则B为、E为，E氧化生成G为，D水解后酸化得到G，故G为．

（1）反应①、②、③的反应类型分别是取代反应、取代反应、氧化反应，

故答案为：取代反应、取代反应、氧化反应；

（2）下列关于E（）的说法：

a．分子中含有3种H原子，核磁共振氢谱有3个峰，故a正确；

b．不能发生消去反应，故b错误；

c．不含酚羟基，不能与FeCl3溶液反应产生紫色，故c错误；

d．醇羟基不如水活泼，能与Na反应比水与钠反应慢，故d错误；

e．可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，故e正确，

故选：ae；

（3）B→E反应的化学方程式：，

故答案为：；

（4）生成物F中取代基可能为﹣CH2OH、﹣CHO、﹣COOH，相互组合形成9种物质，包含E、G，故F的可能结构有7种，

故答案为：7．