Question

A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

（1）A的分子式为      ；A→B的反应类型      ；

（2）有机物D的结构式为      ． M的结构简式为      ．

（3）写出下列反应的化学方程式：B→C：                         ；E→F：                   ．

（4）写出满足下列条件的H的同分异构体d的结构简式      ．

①属于酯类

②能发生银镜反应；

③能与金属钠反应放出气体；

④核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6：1：1．

Answer

（1）C4H9Cl，消去反应；

（2）（CH3）2CBr﹣CH2Br；；

（3）n（CH3）2C=CH2；

2（CH3）2C（OH）﹣CH2OH+O22（CH3）2C（OH）﹣CHO+2H2O；

（4）HCOOC（OH）（CH3）2．

【解析】

试题分析：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5﹣35.5=57，分子中最大C原子数目为=4…9，故烃基为﹣C4H9，A的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH3）3Cl，A转化得到B，B转化为高分子化合物C，则B含有不饱和键，故B为（CH3）2C=CH2，C为，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D为（CH3）2CBr﹣CH2Br，D转化得到E，E可以连续氧化生成G，应是D水解生成E，则E为（CH3）2C（OH）﹣CH2OH，F为（CH3）2C（OH）﹣CHO，F氧化生成G，G酸得到H，则H为（CH3）2C（OH）﹣COOH，G为（CH3）2C（OH）﹣COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为，据此解答．

【解析】
A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5﹣35.5=57，分子中最大C原子数目为=4…9，故烃基为﹣C4H9，A的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH3）3Cl，A转化得到B，B转化为高分子化合物C，则B含有不饱和键，故B为（CH3）2C=CH2，C为，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D为（CH3）2CBr﹣CH2Br，D转化得到E，E可以连续氧化生成G，应是D水解生成E，则E为（CH3）2C（OH）﹣CH2OH，F为（CH3）2C（OH）﹣CHO，F氧化生成G，G酸得到H，则H为（CH3）2C（OH）﹣COOH，G为（CH3）2C（OH）﹣COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为．

（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H9Cl，A→B是C（CH3）3Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成（CH3）2C=CH2，故答案为：C4H9Cl，消去反应；

（2）由上述分析可知，D为（CH3）2CBr﹣CH2Br，M的结构简式为，

故答案为：（CH3）2CBr﹣CH2Br；；

（3）B→C是（CH3）2C=CH2发生加聚反应生成，反应方程式为：n（CH3）2C=CH2，

E→F是（CH3）2C（OH）﹣CH2OH催化氧化生成（CH3）2C（OH）﹣CHO，反应方程式为：

2（CH3）2C（OH）﹣CH2OH+O22（CH3）2C（OH）﹣CHO+2H2O，

故答案为：n（CH3）2C=CH2；

2（CH3）2C（OH）﹣CH2OH+O22（CH3）2C（OH）﹣CHO+2H2O；

（4）（CH3）2C（OH）﹣COOH的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有﹣OH，符合条件的同分异构体有：HOCH2CH2CH2OOCH，CH3CH（OH）CH2OOCH，CH3CH2CH（OH）OOCH，HCOOC（CH3）CH2OH，HCOOC（OH）（CH3）2，共五种，其中核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为：HCOOC（OH）（CH3）2，

故答案为：HCOOC（OH）（CH3）2．