Question

某一元芳香脂G可作食用香料，它的合成路线之一如图所示．A是烯烃，其相对分子质量为56；D分子的核磁共振氢谱上有三组峰且峰面积之比为6：1：1；E能与银氨溶液反应，F分子中无甲基，1molE和1molF分别完全燃烧时，F生成的水比E的多2 mol．

已知：R﹣CH═CH₂RCH₂CH₂OH

回答下列问题：

（1）用系统命名法命名B的名称为      E中官能团的名称是      ．

（2）A的结构简式是      ，若在实验中只用一种试剂及必要的反应条件鉴别B、C、D，则该试剂是      ．

（3）D与F反应的化学方程式为      ；该反应的反应类型为      ．

（4）满足下列条件的F的同分异构体有      种．

①能与NaOH溶液反应   ②分子中有2个一CH₃

其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为      ．

（5）以为原料也可合成F，请参考题目中的相关信息写出相应的合成路线图（反应条件中的试剂写在箭头上方，其他写在箭头下方）：      ．

Answer

（1）2﹣甲基﹣1﹣丙醇；碳碳双键、醛基；

（2）（CH3）2C=CH2；新制氢氧化铜悬浊液；

（3）；

酯化反应或取代反应；

（4）13；；

（5）．

【解析】

试题分析：A是烃类，其相对分子质量为56，则=4…8，可知A的分子式为C4H8，结合反应信息可知A属于烯烃，则B属于饱和一元醇，C为饱和一元醛，D为饱和一元羧酸，D分子的核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为6：1：1，则D的结构简式为（CH3）2CHCOOH，逆推可知C为（CH3）2CHCHO，B为（CH3）2CHCH2OH，A为（CH3）2C=CH2．D和F反应生成一元芳香酯G，则F为芳香醇，E可以发生银镜反应，含有﹣CHO，1molE和1molF分别完全燃烧时，F生成的水比E的多2 mol，说明E中还含有碳碳双键，在催化剂存在条件下1mol E与2mol H2反应可以生成F，F分子中含有苯环但无甲基，F的分子式为C9H12O，可推知E为，F为，则G为．

【解析】
A是烃类，其相对分子质量为56，则=4…8，可知A的分子式为C4H8，结合反应信息可知A属于烯烃，则B属于饱和一元醇，C为饱和一元醛，D为饱和一元羧酸，D分子的核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为6：1：1，则D的结构简式为（CH3）2CHCOOH，逆推可知C为（CH3）2CHCHO，B为（CH3）2CHCH2OH，A为（CH3）2C=CH2．D和F反应生成一元芳香酯G，则F为芳香醇，E可以发生银镜反应，含有﹣CHO，1molE和1molF分别完全燃烧时，F生成的水比E的多2 mol，说明E中还含有碳碳双键，在催化剂存在条件下1mol E与2mol H2反应可以生成F，F分子中含有苯环但无甲基，F的分子式为C9H12O，可推知E为，F为，则G为．

（1）B为（CH3）2CHCH2OH，用系统命名法命名为：2﹣甲基﹣1﹣丙醇，E为，官能团的名称是：碳碳双键、醛基，

故答案为：2﹣甲基﹣1﹣丙醇；碳碳双键、醛基；

（2）由上述分析可知，A的结构简式是（CH3）2C=CH2，B、C、D分别含有羟基、醛基、羧基，可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，

故答案为：（CH3）2C=CH2；新制氢氧化铜悬浊液；

（3）D与F反应的化学方程式为：，该反应的反应类型为酯化反应或取代反应，

故答案为：；酯化反应或取代反应；

（4）满足下列条件的F（）的同分异构体：①能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基，②分子中有2个﹣CH3，可以含有2个取代基为﹣OH、﹣CH（CH3）2，有邻、间、对3种，可以含有3个取代基为﹣OH、﹣CH3、﹣CH2CH3，而﹣OH、﹣CH3有邻、间、对3种位置，对应的﹣CH2CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有13种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为：，

故答案为：13；；

（5）先在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，

然后经过①B2H6、②H2O2/OH﹣作用生成，合成路线流程图为：，

故答案为：．