Question

有机物A分子组成为C₄H₉Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：

已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上；

②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应．

（1）A的结构简式为      ，在物质B﹣H中，与A互为同分异构体的有机物是      （填字母代号）．

（2）上述转化中属于取代反应的有      （填序号）．

（3）C的结构简式为      ．

（4）写出反应④的化学方程式      ．

Answer

（1）（CH3）2CHCH2Br；F；

（2）①⑥⑦；

（3）（CH3）2CHCHO；

（4）（CH3）2CHCH2Br+NaOH（CH3）2C=CH2+NaBr+H2O．

【解析】

试题分析：有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，A能和NaOH的水溶液发生取代反应生成B，B为醇，B能发生连续氧化反应生成D，D为羧酸，则B中存在﹣CH2OH结构，所以A为（CH3）2CHCH2Br，B为（CH3）2CHCH2OH，C为（CH3）2CHCHO，D为（CH3）2CHCOOH．A发生消去反应生成E为（CH3）2C=CH2，E和溴化氢发生加成反应生成F，结合信息①可知，F的结构简式为（CH3）3CBr，F发生水解反应生成G为（CH3）3COH，D与F发生酯化反应生成H为（CH3）2CHCOOC（CH3）3，据此解答．

【解析】
有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，A能和NaOH的水溶液发生取代反应生成B，B为醇，B能发生连续氧化反应生成D，D为羧酸，则B中存在﹣CH2OH结构，所以A为（CH3）2CHCH2Br，B为（CH3）2CHCH2OH，C为（CH3）2CHCHO，D为（CH3）2CHCOOH．A发生消去反应生成E为（CH3）2C=CH2，E和溴化氢发生加成反应生成F，结合信息①可知，F的结构简式为（CH3）3CBr，F发生水解反应生成G为（CH3）3COH，D与F发生酯化反应生成H为（CH3）2CHCOOC（CH3）3．

（1）由上述分析可知，A的结构简式为（CH3）2CHCH2Br，B﹣H中，有机物F为（CH3）3CBr，与A互为同分异构体，www-2-1-cnjy-com

故答案为：（CH3）2CHCH2Br；F；

（2）上述转化中②③属于氧化反应，④属于消去反应，⑤属于加成反应，①⑥⑦属于取代反应，

故答案为：①⑥⑦；

（3）由上述分析可知，C的结构简式为：（CH3）2CHCHO，

故答案为：（CH3）2CHCHO；

（4）反应④的化学方程式为：（CH3）2CHCH2Br+NaOH（CH3）2C=CH2+NaBr+H2O，

故答案为：（CH3）2CHCH2Br+NaOH（CH3）2C=CH2+NaBr+H2O．