Question

多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

（1）写出D中两种含氧官能团的名称：______和_____。

（2）写出满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式_______________________。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na₂CO₃溶液反应放出气体；

③水解后的产物才能与FeCl₃溶液发生显色反应。

（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为____________。

（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C₁₀H₁₀N₃O₂Cl），X的结构简式为_______。

（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成

苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr；

②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OH H₂C＝CH₂ BrH₂C－CH₂Br

Answer

（1）羧基；醚键

（2）

（3）

（4）

（5）

【解析】本题考查了同分异构题的书写，及根据条件进行有机合成。（1）由结构可知，分子中含有-COOH和-O-，分别为羧基和醚键；（2）满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②含有-COOH，③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有-COO-（酯基）、且苯环直接与O原子相连，由此可写出同分异构体的结构为；（3）反应E→F中，N-H键中H被取代，而中有2个N-H键，不难想到，副产物为2个N-H键中的H均发生反应生成；（4）对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式为，

故答案为：；（5）对于有机合成问题，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法.由产物逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH，而比原料多一个C原子，在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法，并注意逆推与正推的结合.结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息，逆推如下：

，则反应流程应为。