Question

有机化合物M是一种治疗心脏病药物的重要中间体，以A为原料的工业合成路线如图所示．

已知：RONa+R′XROR′+NaX

根据题意完成下列填空：

（1）化合物M的化学式为      ，1mol化合物M完全燃烧消耗      mol氧气．

（2）写出反应类型：反应①      ．

（3）写出A、E的结构简式           、         ．

（4）与  分子式相同，且能使氯化铁溶液显紫色的同分异构体还有      种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰的面积比为2：2：1：3的结构简式（写出其中任意两种）是                                              ．

Answer

（1）C13H16O4；15；

（2）

成反应；

（3）；；

（4）11；、、任意2种．

【解析】

试题分析：A与甲醛反应生成，结合A的分子式可知A为，反应①是苯酚与HCHO发生加成反应．结合B的分子式、B反应产物结构可知，反应②为醇的氧化反应，则B为，结合反应①可知与乙醛发生加成反应，再发生消去反应得到，结合M的结构简式与C的分子式，可知中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为，结合M的结构简式与D的分子式可知，C与甲醇发生酯化反应生成D为，由M的结构可知E为，据此解答．

【解析】
A与甲醛反应生成，结合A的分子式可知A为，反应①是苯酚与HCHO发生加成反应．结合B的分子式、B反应产物结构可知，反应②为醇的氧化反应，则B为，结合反应①可知与乙醛发生加成反应，再发生消去反应得到，结合M的结构简式与C的分子式，可知中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为，结合M的结构简式与D的分子式可知，C与甲醇发生酯化反应生成D为，由M的结构可知E为．

（1）化合物M的化学式为C13H16O4，1mol化合物M完全燃烧消耗氧气为（13+﹣）mol=15mol，

故答案为：C13H16O4；15；

（2）由上述分析，可知反应①为加成反应，

故答案为：加成反应；

（3）A的结构简式为，E的结构简式为，

故答案为：；；

（4）与分子式相同，且能使氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，同分异构体有、、、、、、、、、、共11种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰的面积比为2：2：1：3的结构简式有或或，

故答案为：11；、、任意2种．