Question

下列是利用烃C₃H₆合成有机高分子E和烃C₆H₁₄的流程图．请回答以下问题：

（1）①〜⑥中属于取代反应的有      ；

（2）写出E的结构简式               ；

（3）写出B与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式：      ；

（4）D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有      种，其中氢原子核磁共振谱谱峰最少的结构简式为                  ．

①含碳碳双键      ②能水解      ③能发生银镜反应

（5）根据你所学知识和上图中相关信息，以乙醇为主要原料通过三步可以合成环己烷（无机试剂任选），写出反应的流程图（有机物质写结构简式）．

Answer

（1）①②⑤；

（2）；

（3）CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（4）3；；

（5）CH3CH2OHCH2=CH2 BrCH2CH2Br．

【解析】

试题分析：烃C3H6与HCl反应生成C3H7Cl，则烃C3H6为CH2=CHCH3，CH2=CHCH3与氯气在加热条件下生成C3H5Cl，应是发生取代反应，C3H5Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，而A可以连续发生氧化反应，故C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl，A为CH2=CHCH2OH，B为CH2=CHCHO，C为CH2=CHCOOH，C与甲醇发生酯化反应生成D为CH2=CHCOOCH3，D发生加聚反应生成E为．CH2=CHCH3与HCl发生加成反应生成C3H7Cl，C3H7Cl在Na条件下生成C6H14，应属于取代反应，据此解答．

【解析】
烃C3H6与HCl反应生成C3H7Cl，则烃C3H6为CH2=CHCH3，CH2=CHCH3与氯气在加热条件下生成C3H5Cl，应是发生取代反应，C3H5Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，而A可以连续发生氧化反应，故C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl，A为CH2=CHCH2OH，B为CH2=CHCHO，C为CH2=CHCOOH，C与甲醇发生酯化反应生成D为CH2=CHCOOCH3，D发生加聚反应生成E为．CH2=CHCH3与HCl发生加成反应生成C3H7Cl，C3H7Cl在Na条件下生成C6H14，应属于取代反应．

（1）反应①②⑤属于取代反应，反应③④属于氧化反应，反应⑥属于加成反应，

故答案为：①②⑤；

（2）由上述分析可知，E的结构简式为：，

故答案为：；

（3）B（CH2=CHCHO）与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式：CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，

故答案为：CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（4）D（CH2=CHCOOCH3）的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体：①含碳碳双键 ②能水解，含有酯基，③能发生银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2OOCH、

、CH3CH=CHOOCH、，氢原子核磁共振谱谱峰最少的结构简式为：，

故答案为：3；；

（5）先在浓硫酸、加热170℃条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2﹣二溴乙烷，根据转化中反应⑦可知，1，2﹣二溴乙烷与Na发生反应生成环己烷与NaBr，合成路线流程图为：CH3CH2OHCH2=CH2 BrCH2CH2Br，

故答案为：CH3CH2OHCH2=CH2 BrCH2CH2Br．