Question

俄国化学家马科尼可夫（V．V．Markovnikov，1838﹣1904）提出不对称烯烃的加成规则（Markovnikov Rule）而著称于世．

已知：①CH₃CH₂Br+NaCNCH₃CH₂CN+NaBr

②CH₃CH₂CNCH₃CH₂COOH

③CH₃CH₂COOHCH₃CHBrCOOH

有下列有机物之间的相互转化：

回答下列问题：

（1）指出下列有机反应的类型：B→C      ；

（2）写出下列有机反应的化学方程式：E→F（F为高分子化合物时）                   ．

（3）F可以有多种结构．写出下列情况下F的结构简式：

①分子式为C₇H₁₂O₅                ；

②分子内含有一个七元环            ；

（4）上述哪一步反应遵循不对称烯烃的加成规则      ．

Answer

（1）取代反应；

（2）n+n HOCH2CH2OH+2n H2O；

（3）①；

②；

（4）丙烯与HBr加成生成A．

【解析】

试题分析：根据丙烯和CH3CH（CN）CH3可知A的结构简式为CH3CHBrCH3，结合反应信息②可知B为（CH3）2CHCOOH，结合反应信息③可知C为，结合反应信息①可知D为，E为，E与乙二醇反应时可发生酯化反应、聚酯反应分别形成链状酯、环状酯和高聚物，形成高聚物时F的结构简式为．若F分子式为C7H12O5，则F的结构简式为，若F形成七元环状酯，则F的结构简式为．

【解析】
根据丙烯和CH3CH（CN）CH3可知A的结构简式为CH3CHBrCH3，结合反应信息②可知B为（CH3）2CHCOOH，结合反应信息③可知C为，结合反应信息①可知D为，E为，E与乙二醇反应时可发生酯化反应、聚酯反应分别形成链状酯、环状酯和高聚物，形成高聚物时F的结构简式为．若F分子式为C7H12O5，则F的结构简式为，若F形成七元环状酯，则F的结构简式为．

（1）B→C是（CH3）2CHCOOH发生取代反应生成，

故答案为：取代反应；

（2）E→F（F为高分子化合物时）的反应方程式为：n+n HOCH2CH2OH+2n H2O，

故答案为：n+n HOCH2CH2OH+2n H2O；

（3）F可以有多种结构：

①F分子式为C7H12O5，为E与乙二醇发生酯化反应形成链状酯得到，故F的结构简式为，故答案为：；

②F分子内含有一个七元环，为E与乙二醇发生酯化反应形成环状酯得到，故F的结构简式为：，故答案为：；

（4）丙烯不是对称结构的烯烃，丙烯与HBr加成生成A的反应遵循不对称烯烃的加成规则，

故答案为：丙烯与HBr加成生成A．