Question

G是一种工业增塑剂，其合成的流程如下：

  已知：（1）A侧链上有两种不同环境下的氢原子；（2）B是芳香烃

（1）A中含氧官能团的名称      ______        ，F的分子式          ____        

C→D的反应条件              ______     ，  B的结构简式  _________            

（2）A 1 是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，写出A 1 生成B的化学方程式                                                              

（3）写出D→E的化学方程式                                                      

（4）F物质的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是         

a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应

b．H属于酯类（有一个侧链）的同分异构体共有2种

c．等物质的量H与F反应后，生成物可能的分子式C₁₈H₁₆ O₄ 

d．1mol H在一定条件下与H₂ 反应，最多消耗H₂ 4mol

（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族同分异构体共有         种。

①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应      

②能发生银镜反应

③分子中只有一个甲基

Answer

（1）羟基；C9H10O3；NaOH水溶液、加热；

（2）

（3）

（4）cd

（5）7

【解析】

试题分析：B是芳香烃，且B能和溴发生加成反应，所以B分子中含有碳碳双键，这说明A是通过醇的消去反应生成B的，因此A中含有羟基．又因为A侧链上有两种不同环境下的氢原子，结合D的分子式，所以A的结构简式是，则B的结构简式是，C的结构简式是．根据D的化学式可知，C生成D的反应是卤代烃的水解反应，需要在NaOH水溶液、加热，所以D的结构简式是．D发生催化氧化生成E，则E的结构简式是．F能发生缩聚反应，说明F中既含有羟基，又含有羧基，即E生成F的反应是醛基的氧化反应，所以F的结构简式是。

（1）由上述分析可知，A为，含有羟基；F的结构简式是，分子式为C9H10O3；C→D的反应条件是：NaOH水溶液、加热；B的结构简式为。

故答案为：羟基；C9H10O3；NaOH水溶液、加热；；

（2）A1是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，则A1为，A1生成B的化学方程式为：。

故答案为：；

（3）D→E的化学方程式为：。

故答案为：；

（4）如果F发生消去反应，则H的结构简式是。a．含有C=C双键，具有烯烃的性质，能发生据此反应加成反应、氧化反应，加聚反应，含有-COOH，具有羧酸的性质，能发生酯化反应，属于取代反应，含有苯环，能发生取代反应，不能发生消去反应，故a错误；b．将H加入溴水中，与溴发生加成反应，是溴水褪色，溶液分层，故b错误；c．等物质的量H与F反应可以脱去1分子水，生成物可能的分子式C18H16O4，故c正确；d．1molH含有1mol苯环、1molC=C双键，在一定条件下与H2反应，最多消耗H24mol，故d正确。

故答案为：cd；

（5）在E的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基．既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应，说明含有酯基，这说明该化合物是甲酸形成的酯类．如果分子中含有2个取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH2OOCH，分别有邻、间、对三种．另外也可能是含有1个取代基，所以共计是7种。

故答案为：7。

考点：考查有机物的合成；化学反应方程式的书写