Question

有机高分子化合物G的合成路线如下:

已知:①A既能与NaHCO₃溶液反应,又能与FeCl₃溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有4个峰。

②2RCH₂CHO

请回答:

(1)B的名称为　　　　　　　　,

(2) F中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)A+E→F的化学方程式为:______________________

(4)D发生银镜反应的化学方程式为:_____________________________

(5)符合下列条件的E的同分异构体有　　　种(不考虑立体异构) 

①能发生银镜反应　②苯环上有2个取代基

Answer

(1)1-丙醇

(2)酯基；(酚)羟基、碳碳双键

(3)++H2O (4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

(5)15

【解析】

试题分析：A既能与NaHCO3溶液反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A中有酚羟基和羧基，其核磁共振氢谱有4个峰，根据A的分子式可知A为，根据题中各物质转化关系，B能氧化生成C，C发生信息②中的反应生成D，可知B为醇，C为醛，根据D的相对分子质量以及C生成D的条件可知D为，所以C为CH3CH2CHO，B为CH3CH2CH2OH，比较D和E的相对分子质量以及A与E可以反应F可知，D与氢气发生加成反应生成E为，A与E发生酯化反应生成F为，F发生加聚反应可得高分子G为，据此可得下列结论：

（1）根据上面的分析可知，B为CH3CH2CH2OH，B的名称为丙醇（或1-丙醇）。

故答案为：丙醇（或1-丙醇）；

（2）F结构简式为：，分子中含有酯基、（酚）羟基和碳碳双键两种官能团。

故答案为：酯基、（酚）羟基、碳碳双键；

（3）A+E→F的化学方程式为：

++H2O。

故答案为：

++H2O

（4）D为，发生银镜反应的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

故答案为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

（5）E为，符合下列条件①能发生银镜反应，说明分子中含有-CHO，②苯环上有2个取代基，E的同分异构体为：（各有邻、间、对三种位置），所以共有15 种（不考虑立体异构）。

故答案为：15种。

考点：考查有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；化学方程式的书写

【名师点睛】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。