Question

（15分）推断题：

Ⅰ．天然橡胶是一种以聚异戊二烯（）为主要成分的天然高分子化合物。天然橡胶有两种，一种是巴西三叶橡胶树产出的橡胶，通常就称为天然橡胶；另一种是杜仲树产出的橡胶，它是我国特产，在湖北等地都有大面积种植，被称为杜仲胶。

（1）天然橡胶单体A的名称用系统命名法可表示为                              。

（2）杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，但与一般天然橡胶不同的是，它是反式结构，它的结构简式可表示为：                                                         。

II．芳香烃X，相对分子质量为92。以X为初始原料合成E，路线如下（部分产物和反应条件已略去）。

回答下列问题：

（1）有机物X的结构简式为___________________。

（2）C→D转化中①的化学方程式为_____________________________________。

（3）下列关于B的说法正确的是__________。（填字母）[来源:学

a．核磁共振氢谱有5个峰b．能发生消去反应和还原反应

c．能与钠反应放出氢气d．能和NaOH溶液反应

（4）E有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。

① 遇NaHCO₃溶液有气体放出         ② 芳香族化合物

（5）有机物X可通过三步合成W，W是高分子化合物的单体。已知：苯环上的甲基可以被酸性KMnO₄氧化成羧基；苯环侧链的硝基可被Fe/HCl还原为氨基，苯环侧链的氨基易被氧化。

①F的结构简式为____________________，试剂a为____________________。

②在一定条件下W聚合成高分子化合物的化学方程式为____________________。

Answer

24．（15分）

Ⅰ．（1） 2—甲基—1，3—丁二烯 （2分）（2） （2分）

II．（1） （1分）

（2）C6H5-CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+ C6H5-COONH4 （2分）

（3）ac（2分） （4）14种（2分）

（5）①（1分） 酸性KMnO4 溶液（1分）

② （2分）

【解析】

试题分析：I．（1）聚异戊二烯（）的单体A为CH2=C（CH3）-CH=CH2，根据系统命名法，选取含有碳碳双键的碳链为主链，名称为：2-甲基-1，3-丁二烯；

（2）杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，它是反式结构，链节中甲基与氢原子位于碳碳双键两侧，它的结构简式可表示.

II．（1）相对分子质量为92的某芳香烃X，令其分子组成为CxHy，分子中最大碳原子数为92÷12=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，该芳香烃X的分子式为C7H8，其结构简式为。

（2）根据上述分析，X为甲苯，甲苯与氯气发生取代反应生成A为卤代烃，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应，然后酸化生成D，则B含有醇羟基、C含有醛基，所以A为，B为，C为，C与银氨溶液反应生成苯甲酸铵，然后酸化生成苯甲酸，则D为，所以C→D转化中①的化学方程式为C6H5-CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+ C6H5-COONH4。

（3）根据上述分析，B为，a．苯甲醛分子中有5种化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱有5个峰，正确；b．苯甲醛中与羟基相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，错误；c．苯甲醛含有醇羟基，能与钠反应放出氢气，正确；d．苯甲醛不能和NaOH溶液反应，错误；答案选ac。

（4）根据上述分析，D为，D与乙醇发生酯化反应生成E，则E为苯甲酸乙酯，E的同分异构体，① 遇NaHCO3溶液有气体放出，说明含有羧基，② 芳香族化合物，说明含有苯环，若有一个乙基、一个羧基，连接到苯环上有邻、间、对三种同分异构体，若有2个甲基、一个羧基连接到苯环上，根据定二动一的原则，有6种同分异构体，若有1个取代基，则有两种同分异构体，若甲基、—CH2COOH苯环相连，则有3种同分异构体，一共有14种。

（5）X为甲苯，由已知苯环上的甲基可以被酸性KMnO4氧化成羧基；苯环侧链的硝基可被Fe/HCl还原为氨基，苯环侧链的氨基易被氧化，再结合流程图可知，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F为，F被酸性高锰酸钾氧化得到G为，G在Fe/HCl条件下硝基被还原生成，W是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，该反应为通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物，则W为，

①由上述分析可知，F的结构简式为；试剂a为酸性KMnO4 溶液。

②在一定条件下W聚合成高分子化合物的化学方程式为。

【考点定位】考查有机物的推断与合成。

【名师点睛】本题考查有机物的推断与合成。根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，相对分子质量为92的某芳香烃X，令其分子组成为CxHy，分子中最大碳原子数为92÷12=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，该芳香烃X的分子式为C7H8，X为甲苯，甲苯与氯气发生取代反应生成A为卤代烃，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应，然后酸化生成D，则B含有醇羟基、C含有醛基，所以A为，B为，C为，C与银氨溶液反应生成苯甲酸铵，然后酸化生成苯甲酸，则D为，D与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，据此解答即可。