Question

（本小题满分12分）有以下一系列反应，最终产物为草酸（乙二酸）。

BCDEF，

已知B为某一溴代物。

（1）推测用字母代表的化合物的结构式：C____________，F ______________。

（2）写出化学方程式：B→C____________________                          

E→F_______________                                               

（3）E和草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为                   

（4）写出E和草酸在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式                       

Answer

（12分）（每空各2分）

（1）CH2=CH2，OHCCHO；

（2）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O，HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O；

（3）；

（4）nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH+2nH2O．

【解析】

试题分析：F被被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，E被氧化生成F，则E是乙二醇，其结构简式为：HOCH2CH2OH；B是一溴代物，B发生消去反应生成C，C和溴水发生加成反应生成D，D发生取代反应生成E，则这几种分子中碳原子个数相同，所以B是1-溴乙烷，其结构简式为：CH3CH2Br，C是CH2=CH2，D是CH2BrCH2Br。

（1）通过以上分析知，C是乙烯，其结构简式为：CH2=CH2，F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，故答案为：CH2=CH2，OHCCHO；

（2）B是1-溴乙烷，C是乙烯，该反应方程式为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O，E是乙二醇，F是乙二醛，其反应方程式为：HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O，HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O；

（3）乙二醇和乙二酸能发生酯化反应生成环酯，则该环酯结构简式为：，故答案为：；

（4）E和草酸在一定条件下发生酯化反应生成高分子化合物，该反应方程式为nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH+2nH2O，故答案为：nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH+2nH2O．

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查了有机物的推断，以乙二酸及B为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意乙二酸和乙二醇能发生酯化反应生成环酯或高聚物。