Question

（12分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，写出E的结构简式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

请以甲苯和（CH₃CO）₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

（（1）-（4）每空2分；第（5）问4分）

（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键（任写两个）；

（2）消去反应

（3）或或

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键，故答案为：酚羟基、羰基和酰胺键；

（2）F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应，故答案为：消去反应；

（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为，故答案为：；

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，Ω==7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成-OH，E的结构简式为，故答案为：；

（5）甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成，流程为，故答案为：。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写，是对有机会基础的综合考查，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用，题目有利于培养学生的分析能力，难度中等。