Question

（15分）毗氟氯禾灵的合成路线如下：

已知：

（1）B的结构简式为_____________。A的系统名称为_____________。

（2）在合成吡氟氯禾灵所涉及的反应中，属于加成反应的有___________(填序号)。

（3）写出反应⑥的化学方程式___________________。

（4）C的同分异构体有多种，写出同时具有下列性质的同分异构体的结构简式___________________。

a．能与FeCl₃溶液发生显色反应  b．能发生银镜反应  c．核磁共振氢谱图中有四组峰

（5）写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：

Answer

（1）CH3CH(OH)COOCH3；2-羟基丙酸；

（2）①

（3）++HCl；

（4）；

（5）。

【解析】

试题分析：乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH（OH）CN，由反应信息可知，CH3CH（OH）CN在酸性条件下发生水解反应生成A为CH3CH（OH）COOH，A与CH3OH发生正反应生成B为CH3CH（OH）COOCH3．反应④为取代反应，C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，反应⑤属于取代反应，则C的结构简式为。

（1）B的结构简式为CH3CH（OH）COOCH3，A为CH3CH（OH）COOH，A的系统名称为2-羟基丙酸，故答案为：CH3CH（OH）COOCH3；2-羟基丙酸；

（2）在合成吡氟氯禾灵所涉及的反应中，反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应，故答案为：①；

（3）反反应⑥是与发生取代反应生成，反应方程式为：，故答案为：；

（4）C的结构简式为，C的同分异构体同时具有下列性质：a．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，b．能发生银镜反应，说明含有醛基，c．核磁共振氢谱图中有四组峰，符合条件的同分异构体为：，故答案为：；

（5）甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：，故答案为：。

考点：考查了有机物的推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写等的相关知识。