Question

(共15分)芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是_____________。I含有官能团的名称是__________________。

（2）反应⑦的作用是                          ，⑩的反应类型是________________。

（3）写出反应②的化学方程式：______________________________________。

（4）D分子中最多有_____________个原子共平面。E的结构简式为__________________。

（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：__________________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

（6）将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。

_____________________(无机试剂及溶剂任选)。

合成路线流程图示例如下：

Answer

（共15分）

（1）甲苯；羧基、肽键；

（2）保护氨基；取代反应

（3）

（4）19； ；

（5）

（6）

【解析】

试题分析：芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为，B为，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为．由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为：，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。

（1）由上述分析可知，A的名称是甲苯，I含有官能团的名称是羧基、肽键，故答案为：甲苯；羧基、肽键；

（2）根据上述分析，反应⑦的作用是保护氨基，⑩是肽键的水解反应，属于取代反应， 故答案为：保护氨基；取代反应；

（3）反应②的化学方程式：，故答案为： ；

（4）通过旋转碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面，可以使甲基中1个H原子出平面内，分子中最多有19个原子共平面，E的结构简式为：，故答案为：19；；

（5）一种同时符合下列条件的F（）的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有-OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为：，故答案为：；

（6）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线流程图为： ，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写等，需要对给予的信息进行利用，较全面地考查学生的有机化学基础知识和思维能力，有利于培养学生的自学能力和知识迁移运用能力。