Question

利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品的合成路线如下：

提示：

根据上述信息回答：

（1）D不与NaHCO₃溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。

（2）写出A生成B和E的化学反应方程式：_________________________。

（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成    和，鉴别I和J的试剂为________。

（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：_________________________________。

（5） )写出B生成C的化学反应方程式：                     。

（6） )写出B生成D的化学反应方程式：                          。

Answer

（1）醛基（1分） 取代反应（1分）（其余各2分）

（3）浓溴水或FeCl3溶液

（5）2CH3OH + O22HCHO +2H2O （条件要注明，若无请酌情给分）

（6）2CH3OH2CH3OCH3 + H2O （条件要注明，若无请酌情给分）

【解析】

试题分析：由BC(CH3OCH3)可推出B是CH3OH，D是HCHO。由Y逆推可知H是，G是；再结合A→E→F→G的反应条件可推知A是，E是，F是。

（1）D不与NaHCO3溶液反应，可与银氨溶液反应，则D中含有醛基无羧基。CH3OH→CH3OCH3的反应是分子间脱水，属于取代反应。

（2）根据以上分析可知A生成B和E的化学反应方程式为＋2NaOH +CH3OH+H2O。

（3）I和J是A的同分异构体，由I和J在浓硫酸作用下的产物可推知I是，J是，则可利用酚羟基的性质鉴别二者，故选用浓溴水或FeCl3溶液。

（4）K可由制得，且是A的同分异构体，则可推出K是，它在浓硫酸作用下发生缩取反应生成。

【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断

【名师点晴】根据物质的相互转化关系，结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及规律，进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。