Question

已知：苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢，A是水果的催熟剂，C是生活中常见的有机物，乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示（生成物中所有无机物均已略去）。

请回答下列问题：

（1）写出物质的结构简式：写出物质的结构简式：A____________，F_________，E__________。

（2）在①～⑥6个反应中，属于消去反应的是________（填编号）。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①_____________________________；

②_____________________________；

⑥_____________________________。

H→I___________________________。

Answer

（1）CH2===CH2 CH3CH2OH

（2）②⑥

（3）①CH3CH2Cl＋＋HCl

②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

⑥＋NaOH＋NaCl＋H2O

H→I：

【解析】

试题分析：D与Cl2在光照条件下生成的G，G为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成，故G为，G发生消去反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为。逆推可知D为，D发生氧化反应生成E为。由A与B的相互转化可知B为卤代烃，而B与苯发生反应生成D，故B为CH3CH2Cl，则A为CH2=CH2，C为CH3CH2OH，E与C发生酯化反应生成F为。

（1）由上述分析可知，A为CH2=CH2，F为，E为。

（2）①为取代反应，②为消去反应，③为酯化反应或取代反应，④为取代反应，⑤为取代反应，⑥为消去反应。

（3）反应①（B→D）是苯与CH3CH2Cl发生取代反应生成乙苯，反应方程式为：；反应②是乙醇的消去反应制备乙烯，方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；反应⑥（G→H）是G与NaOH醇溶液加热发生消去反应，化学方程式为＋NaOH＋NaCl＋H2O；H→I是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，反应方程式为：n。

考点：本题主要是考查有机物的推断与合成

【名师点睛】该题侧重于考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力，是历年高考必考题型之一，题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构的突破口。例如①能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；②能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化后转化为-COOH；③能与H2发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；④能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等；⑤Na、NaOH、Na2CO3等分别用来推断有机物中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目；⑥能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃；⑦能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。（2）根据性质和有关数据推断官能团的数目。（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对分子质量变化进行推断反应类型及官能团的变化。（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等也是此类题型的关键点。