Question

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

已知：

1、D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：

2、F是环状化合物，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；

3、G是环状化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

4、1mol J与足量金属钠反应可放出22．4L氢气（标准状况）。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的结构简式为                          由A生成B的反应类型是             反应

（2）C转化为D的方程式为                                         。

（3）由E生成F的化学方程式为                                    。

H中的非含氧官能团有                  （填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有               （任写一个，不考虑立体结构）；

（4）G的结构简式为                                          。

Answer

（1）BrCH2CH＝CHCH2Br； 取代（或水解）；

（2）2CH2OHCH2CH2CH2OH + O22CH2OHCH2CH2CHO + 2H2O；

（3）；氯原子；

、 、、（任写一个）；

（4）

【解析】

试题分析：依据题给信息①②，可推知，CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1，4-加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F为，再分析另一条线，B→G应该是分子内成醚，G为；G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为；H→I是：2+Ca（OH）2→2+CaCl2+2H2O；I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，因此反应为：。

（1）由上述分析可知，A为BrCH2CH=CHCH2Br；A发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH；

（2）由上述分析可知，D的结构简式HOCH2CH2CH2CHO，C转化为D的方程式为

2CH2OHCH2CH2CH2OH + O22CH2OHCH2CH2CHO + 2H2O；

（3）E为HOCH2CH2CH2COOH，F为，E发生分子内酯化反应生成F，反应方程式为；H应该为，其中的非含氧官能团是氯原子；与E具有相同官能团的E的同分异构体还有、 、、（任写一个）；

（4）由上述分析可知，G的结构简式为。

考点：考查有机推断与合成