Question

【选修5,有机化学基础】

石油化工的重要原料CxHy可以合成很多重要的有机化合物，以下是CxHy合成物质E和J的流程图：

已知：

I.下列反应中 R、R^，代表烃基

Ⅱ.J的分子式为C₄H₄O₄ ,是一种环状化合物。

（1）在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称___       。

（2）下列说法正确的是         。

a．C_xH_y和苯都能使溴水褪色，原理相同

B．反应②和反应④的反应类型均为加成反应

c．C 能与 Na、NaOH、NaHCO₃ 反应

d．E是一种水溶性很好的高分子化合物

e．J在酸性或碱性环境中均能水解

（3）K是J的同分异构体，且1moL K与足量的NaHCO₃溶液反应可放出2mol CO₂气体， 符合条件的K结构有          种。

（4）写出反应⑤的化学方程式         。

（5） D有多种同分异构体，与D具有相同官能团的还有        种（含顺反异构体)，其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是            。

Answer

（1） 2，3-二甲基-2-丁烯；（2）b e；（3）2；

（4）2CH2OHCOOH+2H2O；（5）5，。

【解析】

试题分析：J的分子式为C4H4O4，且是一种环状化合物，则反应⑤发生酯化反应，即I的结构简式为：HOCH2－COOH，A→B发生氧化反应，醛基氧化成羧基，A＋B→C根据信息，发生加成反应，C→D发生消去反应，反应③应是加聚反应，因此D结构简式为CH2=CHOOCCH3，C的结构简式为CH3CH(OH)OOCCH3，则A的结，构简式为CH3CHO，因此CxHy的结构简式为CH2=CH2，反应④发生加成反应，其F的结构简式为CH2Br－CH2OH，F→G发生氧化反应，其G的结构简式为CH2BrCHO，G→H发生氧化反应，H为结构简式为CH2BrCOOH，H→I发生水解反应，然后发生酸化，得到I，（1）乙烯的空间构型为平面形，要求所有碳原子一定共平面且碳原子数最多，因此是甲基取代乙烯上的四个氢原子，其结构简式为：，名称为：2，3－二甲基－2－丁烯；（2）a、乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯萃取溴水中的溴，故错误；b、根据上述判断，反应②为加成反应，反应④为加成反应，故正确；c、C中含有官能团是羟基和酯基，跟NaHCO3溶液反应的官能团是羧基，C中不含有，故错误；d、E是高分子化合物不含亲水基团，不溶于水，故错误；e、J为酯，在酸性或碱性条件下，均能水解，故正确；(3)K与足量NaHCO3反应产生CO2，说明含有－COOH，1molK与足量的NaHCO3溶液反应产生2molCO2，说明K中含有2mol－COOH，因此K的结构简式为：HOOC－CH=CH－COOH、CH2=C(COOH)2，共有2种；（4）发生酯化反应，其反应方程式为：2CH2OHCOOH+2H2O；（5）符合题意的结构简式为CH3CH=CHOOCH(顺反两种)、CH2=C(CH3)OOCH、CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH，有3组吸收峰，说明有3种不同的氢原子，能发生银镜反应，说明含有醛基，因此结构简式为：。

考点：考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体书写等知识。