Question

1,6— 己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）。

回答下列问题：

（1）化合物A中含碳87．8％，其余为氢，A的化学名称为________________。

（2）B到C的反应类型为________________。

（3）F的结构简式为________________。

（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最大的是_________，最少的是__________（填化合物代号）。

（5）由G合成尼龙的化学方程式为_________________________。

（6）由A通过两步制备1，3—环己二烯的合成线路为_____________________。

（7） 有机物C的同分异构体属于酯类的有         种

Answer

（1）环己烯；

（2）加成反应；

（3）；

（4）D 、E； F；

（5）；

（6） ；（7）20

【解析】

试题分析：（1）化合物A中含碳87．8%，其余为氢，则碳氢原子个数比为：0．878/12：（1－0．878）/1=3：5，又知A含有六个碳原子，因此A的化学式为C6H10，因为A与双氧水生成B，根据B的结构简式，则A为环己烯；

（2）根据B和C的结构简式进行对比，B和水发生加成反应生成C；

（3）E的分子式为C6H10O3，跟F的分子式对比，少了2个氢原子，说明E→F发生氧化反应，应是羟基被氧化，则F的结构简式为：；

（4）根据等效氢的判断，A核磁共振氢谱有3个峰，B有3个峰，C有4个峰，D有6个峰，E有6个峰，F有2个峰，G有3个峰，因此最多的是D、E，最少的是F；

（5）发生反应反应是缩聚反应，其实质为羧基去羟基，氨基去氢原子，因此反应方程式为：；

（6）先让环己烯和溴水或发生加成，然后发生消去反应，其过程如下： ；

（7）C的分子式为C6H12O2，属于酯，是甲酸某酯的形式：HCOO（CH2）4CH3、HCOOCH（CH3）（CH2）2CH3、HCOOCH2CH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH2CH（CH3）2、HCOOCH（CH2CH3）2、HCOOC（CH3）3、HCOOCH（CH3）CH（CH3）2、HCOOCH2C（CH3）3，如果是乙酸某酯的形式：CH3COO（CH2）3CH3、CH3COOCH（CH3）CH2CH3、CH3COOCH2CH（CH3）2、CH3COOC（CH3）3，如果是丙酸某酯的形式：CH3CH2COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH（CH3）2，如果是羧酸是4个碳原子的形式：CH3CH2CH2COOCH2CH3、（CH3）2CHCOOCH2CH3，如果羧酸是5个碳原子的形式：CH3CH2CH2CH2COOCH3、CH3CH2CH（CH3）COOCH3、（CH3）2CHCH2COOCH3、（CH3）3CCOOCH3，共有20种。

考点：考查有机物的推断、有机反应类型、官能团、同分异构体的书写等知识。