Question

以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA（ ）和抗癫痫药物H（）的路线如图（部分反应略去条件和试剂）：

已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；

II．（R、R′表示烃基或氢）

（1）A的名称是    ；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是             ．

（2）①和②的反应类型分别是       、           ．

（3）E的结构简式是             ，试剂a的分子式是            ．

（4）C→D的化学方程式是                       ．

（5）D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有     种．

（6）F与新制Cu（OH）₂悬浊液发生反应的化学方程式是                     ．

（7）已知酰胺键（）有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式                                ．

Answer

（1）苯酚；羟基、醛基；

（2）加成反应；氧化反应；

（3）；C2H4O；

（4）+2Br2→+2HBr；

（5）6

（6）

（7）+NaOH→+H2NCH（CH3）

【解析】【解析】
A的分子式为C6H6O，而能与HCHO反应生成B，由B的结构可知A为；B的分子式为C7H8O2，生成的C的分子式为C7H6O2，则反应②为羟基氧化为醛基，则C的结构简式为：，C与溴发生酚羟基邻位取代生成D为，由信息I中的反应可知，D与甲醇钠反应生成E为．由H的结构可知G为，逆推可知F为，结合信息II可知，TMBA与CH3CHO在碱性条件下生成F，

（1）由上述分析可知，A为，名称为苯酚，C的结构简式为：C分子中含氧官能团的名称是：羟基、醛基，

故答案为：苯酚；羟基、醛基；

（2）反应①的反应物为苯酚和甲醛，生成物为B，对比结构可知反应①为加成反应；反应②为醇羟基氧化为醛基，

故答案为：加成反应；氧化反应；

（3）由上述分析可知，E的结构简式为，试剂a为CH3CHO，的分子式是C2H4O，

故答案为：；C2H4O；

（4）C→D的化学方程式是：+2Br2→+2HBr，

故答案为：+2Br2→+2HBr；

（5）D为，属于芳香族酯类化合物一定含有﹣OOCH，2个Br原子相邻时，﹣OOCH有2种位置，2个Br原子相间时，﹣OOCH有3种位置，2个Br原子相对时，﹣OOCH有1种位置，故共有2+3+1=6种，

故答案为：6；

（6）F为，与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式是：，

故答案为：．

（7）抗癫痫病药物H含有酰胺键，在NaOH条件下发生水解，则反应的化学方程式为：+NaOH→+H2NCH（CH3）2，

故答案为：+NaOH→+H2NCH（CH3）2．

【点评】本题考查有机合成与推断、同分异构体的判断、有机反应类型、化学方程式的书写，是对有机化学基础的综合考查，注意充分利用TMBA与H的结构、有机物分子式推断，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．