Question

氢化阿托醛（）是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

[A][D]（Mr=136）

（1）在合成路线上①～⑤反应中，属于消去反应的为         （填反应序号）．

（2）写出反应③、④的化学方程式：                             ．

（3）在一定条件下，D与有机物X发生酯化反应生成E（M_r=164），则X的结构简式为                ，

写出满足下述两个条件的E的两种同分异构体的结构简式：                    ．

a．属于羧酸 b．苯环上的一氯取代物只有一种结构．

Answer

（1）②

（2）+HCl；+NaOH+NaCl；

（3）HCOOH；

【解析】【解析】
由苯与的结构可知，苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由结构可知反应②为消去反应，结合转化关系可知A为，反应③生成，C=C键变为C﹣C键，为与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有﹣OH，可被氧化，则D应为，则反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，

（1）在合成路线上①～⑤反应中，反应①④为取代反应，②为消去反应、③为加成反应、⑤为氧化反应，故答案为：②；

（2）反应③生成，化学方程式为+HCl，

反应④的化学方程式：+NaOH+NaCl，

故答案为：+HCl；+NaOH+NaCl；

（3）D为，相对分子质量为136，与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为164的酯类物质，设X的相对分子质量为M（X），

则有M（）+M（X）=164+M（H2O），M（X）=46，应为HCOOH，E的两种同分异构体：a．属于羧酸，说明含有羧基，b．苯环上的一氯取代物只有一种结构，则结构对称，应为，

故答案为：HCOOH；．

【点评】本题考查有机物推断、有机物合成，为高考高频点，解答本题的关键是根据有机物的官能团和性质结合反应条件正确推断有机物的结构，难点是同分异构体的书写，同分异构体有官能团异构、官能团位置异构、碳链异构，但要结合限制性条件书写，题目难度中等．