Question

【化学——选修5】可降解高分子化合物M的一种合成路线如图所示：

已知：①芳香烃A的相对分子质量为92；

②1个C原子上连接两个—OH不稳定，易脱水形成醛基或羰基；

③

④ （—NH₂易被氧化） 

请回答：

（1）A的化学名称为：                  。G的结构简式为：                    。

（2）A→B 、D→E 的反应类型分别为                   、                      。

（3）试剂Y为                      。F的核磁共振氢谱中有            种吸收峰。

（4）C→D的反应方程式为                      。

（5）同时满足下列条件的H的同分异构体有             种，写出任意一种的结构简式：                       。

①苯环上连接—NO₂ ；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基。

（6）参照上述合成路线和相关信息，设计一条由乙醇为起始原料制备聚乳酸的合成路线：                               。（无机试剂任选）

合成路线示例：

Answer

（1）甲苯， ；

（2）取代反应，加成反应；（3）Fe和HCl，5；

（4）；

（5）10 ，

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据苯的同系物的通式CnH2n－6，A的分子量为92，解得n=7，因此芳香烃A为甲苯，根据信息，推出F的结构简式为：，H→M发生缩聚反应，H的结构简式为：，根据信息苯胺容易被氧化，因此F先发生氧化反应，则G的结构简式为：；（2）A→B发生硝化反应，也属于取代反应，D→E根据信息，属于加成反应；(3)根据(2)的分析，G→H硝基转化成氨基，属于还原反应，试剂Y为Fe和HCl，根据（1）中F的结构简式，推出有5种不同化学环境的氢，因此有5种峰；(4)根据D和HCN的反应，说明D中含有醛基，C→D发生卤代烃的水解，根据信息，因此推出B→C有两个氯原子取代甲基上氢原子，因此反应方程式为：；（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上有三个取代基，因此结构简式：，共有10种；（6）生成聚乳酸发生缩聚反应，其单体为：HOCH(CH3)COOH，根据乙醇和单体中碳原子数对比，碳原子数增加，肯定与HCN发生反应，因此流程为。

考点：考查有机物的性质和结构、有机物的推断、同分异构体的书写等知识。