Question

【化学——有机化学基础】菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

（1）A中所含官能团的名称是_________ ，B的结构简式为            。

（2）由A生成B的反应类型是            ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为             。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式               。

（4）D中含有环己基（只有一个侧键）能发生水解反应的同分异构体数目有         种，其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为                   。

（5）结合题给信息，以乙烯为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

Answer

（1）碳碳双键、醛基

（2）加成（或还原）反应

（3）

（4）6、

【解析】

试题分析：根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH；

（1）A为，A中所含官能团的名称是醛基和碳碳双键，B的结构简式是；

（2）由A生成B的反应类型属于加成反应，E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为；

（3）D为，E为CH2=CHCH2OH，D和E发生酯化反应生成F，反应方程式为；

（4）D为，D中含有环己基（只有一个侧链）能发生水解，说明含有酯基，取代基可能是-CH2COOCH3、-COOCH2CH3、-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH、-CH2OOCCH3、-OOCCH2CH3，所以符合条件的有6种；能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的同分异构体结构简式为、；

（5）乙烯和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，溴乙烷和Mg、干醚反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr和环氧己烷、酸反应生成1-丁醇，所以合成路线为CH2=CH2→CH3CH2BrMgCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。

【考点定位】本题通过有机合成的分析，考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成路线的设计。

【名师点睛】本题为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，明确官能团之间的转化及反应中断键和成键方式以及将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解本题关键，注意结合题给信息采用知识迁移的方法解答。本题题干给出了较多的信息，考生需要具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型，较难的问题是第5小题有机合成路线的设计，要求考生具备较好的知识迁移能力，充分利用题目所给信息，设计出有机合成路线。