Question

艾薇醛(G，分子式：C₉H₁₄O)是一种新型的香料，可通过下列途径合成。

已知下列信息：

①A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6:3:1

②A、C、F均能使Br₂/CCl₄溶液褪色

③D、E、F、G₁、G₂均能发生银镜反应，F中含甲基

④Diels-Alder反应(双烯合成反应)。如：

⑤

回答下列问题：

（1）A的名称为            ；E→F的反应类型是           。

（2）B→C的化学方程式为             。

（3）D的结构简式为            。

（4）G₁、G₂(均含六元环)互为同分异构体，其结构简式分别为             ；

G₁、G₂在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是             (填标号)

a．质谱仪       b．红外光谱仪      c．元素分析仪          d．核磁共振仪

（5）与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有        种(不含立体结构，不含醚键)，其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为6:1:1的结构简式为               。

Answer

（1）2-甲基-2-丁烯；消去反应；

（2）；

（3）CH3CHO；

（4）和；c；

（5）6；HCOOCH(CH3)2和；

【解析】

试题分析：A(C5H10)的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6:3:1，A的结构简式为，与溴加成生成B，B为，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，C为，D(C2H4O)能发生银镜反应，D为CH3CHO，在氢氧化钠溶液中反应生成E，根据⑤，E为CH3CHOHCH2CHO，E在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成F，F为CH2=CHCH2CHO，C和F发生双烯合成反应生成G1和G2，为和。

（1）根据上述分析，A为2-甲基-2-丁烯；E→F的反应属于消去反应，故答案为：2-甲基-2-丁烯；消去反应；

（2）B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，反应的化学方程式为，故答案为：；

（3）D的结构简式为CH3CHO，故答案为：CH3CHO；

（4）G1、G2(均含六元环)互为同分异构体，其结构简式分别为和，故答案为：和；G1、G2(均含六元环)互为同分异构体，含有的元素种类完全相同，故选c，故答案为：和；c；

（5）E为，与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有，，，，HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2，共6种，其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为6:1:1的结构简式为HCOOCH(CH3)2和，故答案为：6；HCOOCH(CH3)2和。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。难点是同分异构体数目判断，注意题给条件，结合官能团的性质分析解答。