Question

六种有机物之间的转化关系如下图。已知：一个碳原子上连有两个羟基的结构极不稳定，易发生变化：R-CH(OH)₂ →RCHO+H₂O

（1）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO₂):n(H₂O)=2:1，则B的分子式为               ，反应④的类型为             。

（2）反应③的化学方程式为                            。

（3）F是生产高分子光阻剂的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F的结构简式为                    。

（4）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，则G有         种结构。写出其中一种同分异构体的结构简式__________________。

Answer

（1）C10H10O2；取代；

（2）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O

（3） ；

（4） 4；或或或

【解析】

试题分析：A在碱性条件下完全水解生成CH3CH(OH)2和CH3COONa，CH3CH(OH)2不稳定，可生成C为CH3CHO，被新制Cu(OH)2浊液氧化为E为CH3COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，则B的分子式为C10H10O2，水解和生成CH3COOH和F，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基。

（1）B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，B中N(C)：N(H)=1：1，则有13n+2×16=162，n=10，B的分子式为C10H10O2，根据上述分析，反应④是水解反应，属于取代反应，故答案为：C10H10O2；取代；

（2）CH3CHO被新制Cu(OH)2浊液氧化为E为CH3COOH，反应的方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O，故答案为：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O；

（3）F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为， 故答案为：；

（4）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、等4种，故答案为：4；或 或 或

考点：考查了有机物的化学性质及推断的相关知识。