Question

有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：

按下图流程可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。

已知：

回答下列问题：

（1）质谱图显示A的相对分子质量是80.5。A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素。A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2∶2∶1。A的结构简式为                    。

（2）试剂Ⅰ的名称是________________；B→C的反应类型是________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①A→B：________________________；

②D→E：________________________；

③C与F的反应：________________________。

（4）E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为                        。

Answer

（1）ClCH2CH2OH；

（2）乙醛；消去；

（3）①2ClCH2CH2OH ClCH2CH2OCH2CH2Cl+H2O

②2+O22+H2O；

③++NaCl；

（4）

【解析】

试题分析：G通过加聚反应生成高分子化合物甲，由甲的结构可知，G为，试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水，该烃为乙炔，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，故试剂Ⅰ是CH3CHO，苯甲醛与乙醛，在稀OH-、加热条件下生成D，由反应信息②可知，D为，D催化氧化生成E，故E为，E与氢氧化钠反应生成F，故F为，F与C反应生成G与NaCl，根据G的结构可知，C为，A的相对分子质量是80.5，A分子中氧元素的质量分数为19.88%，氧原子数目为=1，碳元素的质量分数为29.81%，碳原子的数目为=2，碳原子与氧原子的相对原子质量为12+16=28，故A含有1个Cl原子，A分子H原子数目为=5，故A的分子式为C2H5OCl，A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2：2：1，则A的结构简式为ClCH2CH2OH，由反应信息①可知，B为ClCH2CH2OCH2CH2Cl，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下，发生部分消去反应生成。

（1）由上述分析可知，A为ClCH2CH2OH，故答案为：ClCH2CH2OH；

（2）试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水，该烃为乙炔，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，故试剂Ⅰ是CH3CHO，B→C是ClCH2CH2OCH2CH2Cl氢氧化钠醇溶液、加热条件下，发生部分消去反应生成，故答案为：乙醛，消去反应；

（3）①根据信息①，A→B的方程式为2ClCH2CH2OH ClCH2CH2OCH2CH2Cl+H2O，故答案为：2ClCH2CH2OH ClCH2CH2OCH2CH2Cl+H2O；

②D→E是催化氧化生成，反应方程式为：2+O22+H2O，故答案为：2+O22+H2O；

③C与F的反应是与生成与NaCl，反应方程式为：++NaCl，故答案为：++NaCl；

（4）的一种同分异构体，水解产物有两种，说明该异构体含有酯基，一种水解产物能使溴水褪色，故该异构体中含有C=C双键，另一种水解产物在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该产物中含有酚羟基，故该异构体含有羧酸酚酯，故该物质的结构简式为，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，是对有机知识的综合运用，注意根据甲的结构推断其单体，再结合反应信息，利用正、逆推法结合推断，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，难度中等，是热点题型。