Question

有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：

已知：①苯胺（）有还原性，易被氧化；

②硝基苯直接硝化主要产物为二硝基苯。

（1）写出A中含氧官能团的名称：          。

（2）④的反应类型为         ；F的结构简式为         。

（3）流程中设计步骤④和⑥的目的是            。

（4）写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式           。

①分子中含有2个苯环；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③分子中有3种不同化学环境的氢子。

（5）对苯二胺是一种重要的染料中间体。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、(CH₃CO)₂O及CH₃COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）羧基；硝基

（2）

（3）保护氨基，防止其被硝酸氧化

【解析】

试题分析：（1）根据A的结构简式可知A中含氧官能团为羧基和硝基。

（2）F的结构简式可从转化条件看出是一个硝化反应，引入

硝基的一种方法。再从F可看出引进的－NO2位置，因此F的结构简式为。

（3）步骤④和步骤⑥的目的可结合D与结构及苯胺本身易氧化的性质，可知道是为了防－NH2被硝酸氧化。

（4）C的同分异构体除了考虑到要有二个苯环和酚羟其外还要考虑到3种环境的H氢原子，因此要尽可能保证结构的对称性，因此符合条件的有机物结构简式为。

（5）合成对苯二胺，以苯为原料就要考虑在苯的对位上引入2个－NO2，可以先引入一个－NO2只要直接利用苯的硝化反应即可。然后再考虑在对位上引入另一个NO2，根据已知信息设计流程图为

。

考点：考查有机推断与合成