Question

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H₂

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为                ，D 的化学名称为                 。

（2）①和③的反应类型分别为             、             。

（3）E的结构简式为                        。用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物(HC≡CC≡CH)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_______________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中一种的结构简式_____________________。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线                     。

Answer

（1）；苯乙炔

（2）取代反应；消去反应

（3） 4

（4）+(n-1)H2

（5）、、、。

（6）

【解析】

试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。

（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。

（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

（4）根据已知信息可知化合物发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为+(n-1)H2。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为、、、。

（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为。

【考点定位】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写等知识

【名师点睛】利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识是该类试题特点。该题侧重于考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。难点是合成路线设计，物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。